الالكين...

موضوع: الالكين... الأحد أغسطس 23, 2009 12:03 am

الألكين فيالكيمياء العضوية هوهيدروكربون غير متشبع يحتوى على الأقل رابطة واحدة ثنائية بين ذرتي كربون. تكون الألكينات البسيطة التى تحتوى على رابطة واحدة مزدوجةسلسلة متجانسة, والألكينات لها المعادلة العامة CnH2n.
أبسط الألكينات هو الذى يعرف بإسم "إثيلين" بينما الإسم الرسمية له طبقاللإتحاد الدولي للكيمياء والكيمياء التطبيقية (IUPAC)يسميإثين.
شكل الألكينات
كما هو منوقع طبقالهندسة الجزيء فإنه يحدث تنافر بين زوجالإلكترونات (شاهد "الرابطة التساهمية"), وبالتالى فإن الزاوية بين ذرتي الكربون في الرابطة المزدوجة ستكون 120°, وقد تصبح الزاوية أكبر طبقا للإجهاد الواقع منالتفاعلات الغير إرتباطية التى تحدث من المجموعات المرتبطة بذرة الكربون. فمثلا الزاوية بين C-C-C فيالبروبين (البروبيلين) تبلغ 123.9123.9°. (شاهد أيضا: هندسة جزيئية
الهندسة الجزيئية للرابطة المزدوجة بين ذرتي كربون
مثلالرابطة التساهمية
الأحادية, فإنه يمكن وصف الرابطة المزدوجة بكيفية التداخل الحادث بين
المدارات الذرية, فيما عدا أنه بعكس الرابطة الأحادية (والتى تتكون منرابطة سيجما واحدة), فإن الرابطة المزدوجة بين الكربون تتكون من رابطة سيجماورابطة باي.
تستعمل كلذرة كربون في الرابطة المزدوجة مداراتها sp2 المهجنة لتكون رابطة سيجما لثلاث ذرات أخرى. بينما المدارات الذرية 2pالغير مهجنة, والتى تقع عموديا على مستوى المتكون من محاور مدارات sp2 المهجنة, لتكوين رابطة باي.
ونظرا لأنه يتطلب كمية كبيرة من الطاقة لكسر الرابطة باي (264كيلو جول لكلمول في الإثيلين), فإن الدوران حول الرابطة كربون-كربون المزدوجة صعب للغاية ومقيد بشدة
الخواص الفيزيائية
تقريبا مثلالألكانات.
الخواص الكيميائية
الألكينات بصفة عامة مركبات ثابتة, ولكنها أنشط من الألكانات
تصنيع الألكينات
أكثر الطرق الصناعية شيوعا لتصنيع الألكينات هىتكسير البترول.
يمكن تصنيع الألكينات منالكحولات خلافتفاعلات النزع والتى يتم فيها نزع جزيء ماء من الجزيء:
H3C-CH2-OH + H2SO4 → H3C-CH2-O-SO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4.
التصنيعالحفزي للألكينات الكبيرة من النوع α-ألكين والتى يمكن الحصول عليها من تفاعلالإثيلين مع ثلاثي إثيل الألومنيوم, مركبعضوي فلزي في تواجدالنيكل, أوالكوبالت, أوالبلاتين.
تسمية الألكينات

] تسمية IUPAC
لمعرفة الأسم الأصلى للألكينات, يتم تغير المقطع "ان" فيالألكانات إلى المقطع "ين". فمثلا CH3-CH3 هوالإيثان, وعلى هذا فإن اسم CH2=CH2 سيكون إثين.
وبالنسبة للألكينات الأعلى حيث يوجد عديد منالمتزامرات (isomers) وتتواجد في أماكن مختلفة من الرابطة المزدوجة فيتم إتباع النظام الآتي:
ترقيم أطول سلسلة كربونية بالطريقة التى تجعل الرابطة المزدوجة تأخذ أقل الأرقام.
تحديد موضع الرابطة المزدوجة بموضع ذرة الكربون الأولة فيها.
يتم تسمية التفرعات أو المستبدلات بطريقة مماثلة للألكانات.
يتم كتابة أرقام التفرعات, وتسمية المجوعات المستبدلة, تحديد رقم الرابطة المزدوجة, ثم تسمية السلسلة الرئيسية.
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1

موضوع: رد: الالكين... الأحد أغسطس 23, 2009 12:04 am

-1
هيكسين
CH3
|
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1
4-ميثيل-1-هيكسين
أسماء شائعة
بالرغم من أن تسمية IUPAC هى الأكثر دقة في تسمية الألكينات, إلا أنه توجد بعض الأسماء الشائعة الإستخدام مثل :
CH2="CH2"
CH3CH="CH2"
CH3C(CH3)="CH2"
اسم IUPAC:
إثين
بروبين
2-ميثل بروبين
الإسم الشائع:
إثيلين
بروبيلين
أيزو بيوتيلين

تفاعلات الإضافة

] إضافة حفزية للهيدروجين
الهدرجةالحفزية للألكينات تنتجالألكان المقابل. يتم التفاعل تحت الضغط في وجودعامل حفز فلزي. ومن الحفازات الصناعية الشائعة الإستخدامالبلاتين, النيكل, البلاديوم, وذلك للإستخدام في المعامل. وغالبا ما يستخدمنيكل راني, وهوسبيكة من النيكاوالألومنيوم.
المعادلة القادمة توضح هدرجةالإثيلين للحصول علىالإيثان:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3.

إضافة شغوفة بالإلكترونات
معظم تفاعلات الإضافة للألكينات تتبع آلية تشابه الإضافة الشغوفة بالإلكترونات.
الهلجنة:إضافةالبروم, أوالكلور
في حالتهم العنصرية إلى الألكينات وينتج ثنائي برومو فيسينال ، وثنائي
كلورو ألكين, بالترتيب. وعملية نزع الكلور من محلول البروم في الماء هى
طريقة تحليلية لإختبار وجود الألكين:
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br